仮想サーバー基盤上でプライベートISOからWindows Serverの利用はできますか？

いいえ。仮想サーバー基盤上でプライベートISOからWindows Serverの利用はできません。
マルチテナント環境（ある物理サーバーを複数ユーザーが共有している環境）でWindows Serverを利用する場合、同サーバーは、SPLA（事業者提供ライセンス）にて提供されている必要がございます。